前热刺主帅舍伍德谈到，凯恩在租借期间的各个俱乐部并未识别出他未来的巨大潜力。舍伍德在2014年为凯恩创造了他的首场英超首发，在此之前他在热刺U21队时就与凯恩有过密切合作。正是在舍伍德的推动下，凯恩才首次离开热刺，前往当地球队莱顿东方进行租借。之后，他还分别租借至米尔沃尔、诺维奇和莱斯特城。然而在凯恩职业生涯的早期阶段，他的非凡才能似乎并没有受到应有的重视。在接受talkSPORT的Hawksbee and Jacobs节目的采访时，舍伍德表示，许多当时与他共事的主教练都没有预见到凯恩未来的成就。如今作为英格兰国家队的队长，凯恩已成为今年金球奖的有力竞争者，上赛季他在拜仁慕尼黑打入了51球，并因此获得欧洲金靴奖。舍伍德表示，对于凯恩争夺个人荣誉的机会，他认为：“如果今年他都无法夺魁，以后也难有希望。他已经尽了全力，而现在并没有人在赢得世界杯的同时，拥有如此出色的俱乐部赛季，所以我认为哈里理应获得这个奖项。”

迈克尔·欧文是最近一位获得金球奖的英格兰球员，他在2001年获奖，之前还曾有凯文·基冈、博比·查尔顿和首位得主斯坦利·马修斯等人。舍伍德还指出，让年轻球员参与“真实”的比赛十分重要。他表示：“我一直认为，一旦球员超过U18的年龄阶段，他们就不应再留在俱乐部，必须去打有竞争力的比赛。培养像福登这样的球员，真正的方式是让他在身边参与训练和比赛，但若是没有上场机会，那去踢U21的比赛将没有任何意义。我现在也能参与，也许还能踢得不错，但那并不是真正的足球。让他们去争夺比赛。”此外，舍伍德还谈到了威尔·兰克希尔，这位21岁的前锋在今夏永久转会米德尔斯堡，离开了热刺。talkSPORT的阿德里安·达勒姆曾称，热刺放走兰克希尔是一个错误。然而舍伍德也承认，兰克希尔在热刺很难获得机会。他表示：“他需要稳定的出场时间，而在热刺是无法实现的。现在他每周参赛，渐渐找到了节奏，这在热刺是得不到的。问题是，兰克希尔总是会被拿来与英冠对手进行比较，大家会说，‘他踢的不是英超。’所以租借至同级别联赛通常是最佳选择，但显然并没有球队愿意接手他。因此，他做出了明智的决定，毕竟他在热刺是没有机会的。”

在谈到热刺的青训环境时，舍伍德还批评了俱乐部今夏的转会策略。他指出：“热刺签下了很多球员，但我可以告诉你，他们并不是超级巨星。尽管他们的工资水准像是超级巨星，却未必在场上有这样的表现，这些人堵住了青训球员的发展道路。如果我有孩子希望他加入青训营，我现在肯定不会选择热刺。”